北京时间1月10日凌晨4时，2023-2024赛季英格兰联赛杯半决赛首回合比赛打响，切尔西客场挑战米德尔斯堡。上半时，米德尔斯堡前20分钟内连伤两员，赫根尼第37分钟推射打破场上僵局，帕尔默伤停补时阶段失空门；下半时易边再战，双方均无建树。全场比赛结束，切尔西0-1负于米德尔斯堡，各项赛事3连胜遭终结。按照赛程安排，双方将于1月24日移师斯坦福桥球场展开次回合较量。
第1分钟，科尔维尔后场头球解围失误，拉特断球后带球突入禁区右侧右脚铲射，佩特罗维奇倒地将球没收，拉特随后也因为在这次进攻中受伤被替换下场。第8分钟，恩佐疑似禁区内手球犯规，当值主场无任何表示。第20分钟，米德尔斯堡再度遭遇重创，班古拉因伤无法坚持被换下。
第29分钟，马杜埃凯带球杀入禁区右侧，随后连过两名防守球员左脚搓射被挡。第31分钟，乔纳森后场传球失误，帕尔默断球后带球杀入禁区左脚推射稍稍偏出。第37分钟，场上僵局终于被打破，巴利瑟后场精准长传，琼斯前场右侧得球抹入禁区后横敲中路，赫根尼包抄右脚轻松推射破门，米德尔斯堡领先，1-0！
上半场伤停补时第2分钟，凯塞多前场中路忽然右脚重炮轰门稍稍打偏。1分钟后，恩佐外围左侧右脚兜射造成汤姆扑球脱手，帕尔默门前中路近距离在无人盯防的情况下左脚补射空门高出横梁，切尔西错失绝佳扳平良机。半场战罢，切尔西0-1暂时落后于米德尔斯堡。
下半时，双方易边再战。第53分钟，恩佐外围左侧起球传中，马杜埃凯禁区中路头球攻门被汤姆没收。第61分钟，加拉格尔禁区中路拿球转身右脚扫射打偏。第73分钟，穆德里克大禁区前沿中路右脚远射被汤姆得到。全场比赛结束，切尔西0-1不得米德尔斯堡。
双方出场阵容：
米德尔斯堡（3-4-2-1）：23-汤姆/3-范登博格、6-弗里、27-恩格尔/11-伊塞亚-琼斯、4-巴利瑟、16-乔纳森、24-亚历克斯-班古拉（20’5-克拉克）/25-曲斯、7-赫根尼/9-拉特（5’19-科伯恩）
切尔西（4-2-3-1）：28-佩特罗维奇/27-古斯托（90’42-吉尔克里斯特）、2-迪萨西、6-蒂亚戈-席尔瓦、26-科尔维尔/25-凯塞多、8-恩佐（63’19-布罗亚）/11-马杜埃凯（63’10-穆德里克）、23-加拉格尔、7-斯特林/20-帕尔默
（竹千阳）