北京时间2022年6月8日晚上的7点30分迎来了中超联赛第1阶段第二轮一场极为引人关注的较量，由上赛季保级组球队、赛前排名第6的上海申花队PK上赛季亚军获得者、赛前排名倒数第5的上海海港队。
上海海港全队身价达到了2900万欧元，是所有中超球队中身价最高的球队，他们也被视为夺冠大热门，但是他们首轮却爆冷输给了上赛季保级队武汉长江队，状态显然不是很好，而上海申花全队身价仅900多万欧元，不过他们首轮1-0击败了广州队，很显然上海申花的状态更为出色，所以本场比赛上海海港要打起十二分精神，毕竟德比向来都不是那么好踢的。
上海申花祭出了442阵型，由巴索戈、吴曦、毕津浩、马镇共同领衔首发，同时朱辰杰、李洋鑫、李运秋、汪海健也获得了先发的机会，此外赵明剑、王毅、曹赟定也一同先发出战，而上海海港同样祭出了442阵型，由刘柏杨、刘祝润、吕文君、李昂共同领衔首发，同时买提江、王燊超、颜骏凌、蔡慧康也获得了先发的机会，此外冯劲、张琳芃、傅欢也一同先发上阵。
赛前曹赟定跟昔日队友谈笑风生，画面很和谐。
曹赟定迎来300场里程碑。
比赛的第44分钟，赵明剑在跟颜骏凌碰撞后受伤无法坚持被杨旭替换下场。
上半场双方都无建树，上海海港0次射正，而上海申花仅39%的控球率，整个上半场场面比较沉闷。比赛的第48分钟，刘祝润错失超级单刀机会。
比赛的第55分钟，颜骏凌化解了对方一次似传似射。
比赛的第67分钟，曹赟定斜塞给右侧的巴索戈，后者在大禁区右侧冷静推射得手，申花取得领先。
比赛的第71分钟，曹赟定再次送出妙传，杨旭在大禁区右侧高高跃起头球攻门得手，短短4分钟，上海申花连入2球。曹赟定助攻梅开二度，而杨旭打破了两年半的球荒，进球后的杨旭也是异常激动。
最终上海申花如愿取胜笑傲上海德比，此役过后上海申花2连胜升至第2，而上海海港遭遇2连败。